Saison 1 (Red Oaks)

L'été 1985, David Meyers, 20 ans, travaille comme entraîneur de tennis au Red Oaks Country Club dans une banlieue du New Jersey, tandis que ses parents, sa copine et ses collègues veulent l'entraîner vers un futur qu'il n'est pas sûr de vouloir.

David se retrouve plongé dans une arnaque surprenante quand il accepte d'être le partenaire de Getty lors d'un match de tennis en dehors du travail. Tandis que David apprend à connaître la fille de Getty, Skye, que Nash rêve de jouer en bourse et que Wheeler et Misty se rapprochent au cours en apprenant à se garer.

David persuade Barry de l'engager pour filmer un mariage à Red Oaks. Pendant que le club sort pour fêter ça, Nash affronte un rival pour impressionner le père de la futur mariée et Wheeler hésite à accepter la proposition excentrique qu'un inconnu vient lui faire.

Le programme romantique qu'a prévu David pour l'anniversaire de Karen tombe à l'eau, tandis que le conseiller matrimonial de Sam et Judy leur prescrit un nouveau médicament d'empathie pour puiser dans leurs sentiments amoureux et Misty arrange le pire des rendez-vous avec une inconnue pour Wheeler.

Avec la Fête de l'Indépendance qui bat son plein à Red Oaks, Getty inscrit David pour être son coach pour le championnat de tennis qui se profile et Wheeler surprend le copain de Misty dans une position compromettante. Pendant ce temps, Judy éprouve des sentiments conflictuels envers sa prof de yoga.

David est engagé pour tourner un film érotique amateur pour des quarantenaires échangistes du club, mais l'expérience ne fait franchement pas fantasmer. Pendant ce temps, Karen fait des essais comme mannequin de main pour Barry et Judy organise une fête pour les étudiants de son cours d'immobilier, au grand dam de Sam.

Un mystérieux alcool japonais donne à David et Sam un aperçu très intime de la vie de l'autre.

David et Skye s'interrogent sur leurs futurs respectifs, sur le plan amoureux et professionnel, quand ils passent une soirée à New York. Wheeler et Misty passent la nuit à errer dans la ville en voiture en parlant de la vie.

Les tensions entre David et Barry, sa récente soirée passée avec Skye et sa prise de distance avec Karen menacent de ruiner une bar-mitzvah à Red Oaks pour laquelle il a été engager pour filmer. Tandis que Wheeler cherche partout un sac de cocaïne qui a disparu.

Alors que la fin de l'été approche, David entraîne Getty pour le championnat de tennis et les membres de l'équipe du Red Oaks se font leurs adieux. Mais des bouleversements attendent les Meyer et les Getty.