Saison 1 (Oreimo: My Little Sister Can't Be This Cute)

Après avoir croisé sa petite sœur, Kirino, dans le hall, Kyōsuke Kōsaka trouve un DVD d'anime de magical girl qui contient à l'intérieur un jeu pour adultes sur le thème de la petite sœur. Kyōsuke apprend rapidement que le jeu appartient à Kirino et la confronte à ce sujet.

Remarquant que Kirino n'a personne avec qui partager ses hobbies, Kyōsuke demande conseil à son amie, Manami Tamura, qui lui suggère de se faire des amis otaku.

Kirino traîne à nouveau avec Saori et Kuroneko et est surprise de constater qu'elles n'ont pas à se soucier de cacher leurs hobbies.

Lorsque Kirino oblige Kyōsuke à jouer à un beat-em-up eroge, il demande à Saori des conseils de jeu.

Ayase, la meilleure amie de Kirino, découvre qu'elle aime les eroge.

Manami invite Kyōsuke chez elle pour qu'il goûte à des sucreries fabriquées par la boutique de sa famille pour un événement d'Halloween.

Kirino traîne Kyōsuke dans la ville la veille de Noël.

Alors que le roman de Kirino devient de plus en plus populaire, son éditeur révèle qu'il pourrait être adapté en anime.

Kirino reçoit par la poste un jeu pour adultes qu'elle attendait depuis longtemps et passe toute la journée à y jouer.

Ayase demande à Kyōsuke de lui donner des conseils sur le cadeau qu'elle peut offrir à Kirion pour se réconcilier avec elle.

Après l'avoir croisée au supermarché, Kyōsuke invite Manami chez lui pour l'aider à préparer le déjeuner.

Kirino profite de sa dernière séance de conseil de vie pour demander à Kyōsuke de lui acheter un jeu pour adultes dont le lancement est prévu à minuit à Akihabara.