Saison 1 (Bored to Death)

Un écrivain, quitté par sa petite amie, se reconvertit et devient détective privé. Sa première affaire le met à la recherche d'une jeune femme disparue.

Jonathan reçoit un coup de téléphone d'une certaine Jennifer. La jeune femme lui demande de prendre son petit ami en filature pour s'assurer de sa fidélité.

Jonathan oublie, dans le cabinet d'un psychothérapeute, le scénario qu'il voulait proposer à Jim Jarmusch. Il demande à Ray d'aller le récupérer.

Jonathan tombe amoureux de sa cliente, mère d'un enfant à qui une brute a volé son skate-board. Ray aide un couple de lesbiennes qui veut un enfant.

Jonathan est chargé, par un ancien détenu, de retrouver la chanteuse de cabaret dont il était amoureux. George, pendant ce temps, découvre sa féminité.

Jonathan doit empêcher une prostituée de faire chanter ses clients. Contre toute attente, il se retrouve à son tour pris dans les filets de la belle arnaqueuse.

Ray demande à Jonathan de l'aider quand deux lesbiennes, à qui il a vendu son sperme, disparaissent. Ils découvrent qu'elles se livrent à un trafic.

Jonathan, Ray et George s'entraînent en prévision des combats de boxe à venir. Quand il n'est pas sur le ring, Jonathan tente de se remettre à écrire.