Saison 1 (Cool Attitude : Encore plus cool)

Penny espère prouver qu'elle n'est pas superficielle et devient la complice du plan bancal de la nouvelle voisine, Maya, pour libérer un panda du zoo. Pendant ce temps, la bande de Penny se dispute l'attention d'un nouveau garçon.

Agacée de voir ses copines en admiration devant un influenceur, Penny décide de leur montrer que c'est à la portée de tout le monde mais la notoriété lui monte vite à la tête.

Par excès de confiance, Oscar parie que son équipe de basketball peut battre celle de Magic Kelly. Il oblige Penny à rejoindre son équipe, mais son cœur n'y est pas car elle préfère passer du temps avec Kareem.

Lorsque Penny découvre qui sont les parents de Maya et KG, elle devient la seule voix de la tolérance dans son entourage, affrontant les préjugés de son père Oscar.

Oscar ouvre un parc d’attractions qui, malgré sa conception bâclée et ses manèges extrêmement dangereux, connaît un succès immédiat. La voix de Penny a mué, ce qui lui occasionne quelques difficultés.

Après que ses parents aient oublié de la récupérer, Penny crée une entreprise de service de chauffeur destinée aux enfants dont les parents sont trop occupés.

Frustrée par la présence autoritaire d’Oscar, Penny rêve d’être adulte. Roker exauce son souhait et transforme Penny et ses amis en étudiants indépendants.

Bien malgré elle, Penny fait renvoyer une enseignante sans-abri, Mademoiselle Hill. Pour réparer son erreur, elle lance une collecte de fonds. Zoey se tourne vers oncle Bobby pour apprendre à danser.

Maria se sent menacée par sa cousine, un vilain petit canard devenu un cygne élégant, à l'approche de son anniversaire. La sœur de Sunset, Mélanie, la pousse à faire de mauvais choix.

Lorsque Trudy retrouve la famille de Mamita en Oklahoma, les Proud se rendent au rodéo familial, où la douloureuse histoire de Mamita est révélée. Oscar découvre qu'il est un cowboy-né.